Luận án Nghiên cứu hoạt tính gây độc một số dòng tế bào ung thư của các hợp chất phân lập từ ba loài san hô mềm Sinularia nanolobata, Sinularia leptoclados, Sinularia conferta thu thập ở vùng biển trung bộ Việt Nam

 76,5 (C-
3), 75,1 (C-4), 141,9 (C-5), và 117,8 (C-6) [166]. Ngoài ra, các giá trị dộ dịch 
chuyển hóa học 13C-NMR tại vị trí 3, 4, 5 của 3 có sự sai khác so với độ dịch 
chuyển hóa học 13C-NMR tại cùng các vị trí 3,4 của hợp chất cholest-5-ene-3β,4β-
diol tương ứng là C 77,2 (C-3), 72,6 (C-4), 142,9 (C-5), và 128,9 (C-6) [4]. Như 
vậy, cấu trúc hóa học của SN 8 được xác định là 3β,4α-dihydroxyergosta-5,24(28)-
diene, đây là hợp chất mới. 
4.2.2. Hợp chất SN 6: 24(S),28-epoxyergost-5-ene-3β,4α-diol (hợp chất mới ) 
Hợp chất SN 6 được phân lập được dưới dạng chất bột màu trắng. Công thức 
phân tử tương ứng là C28H46O3, được xác định dựa trên pic ion phân tử tại m/z 
453,33444 [M + Na]+ trên phổ FT-ICR-MS, tương ứng với độ không no là 6. 
Trên phổ 1H- và 13C-NMR của hợp chất SN 6 xuất hiện các tín hiệu của 2 
nhóm oxymethine tai [C 76,6 (C-3) và 75,1 (C-4)/H 3,26 (1H, ddd, J = 11,0; 7,5 
và 4,5 Hz, H-3) và 4,05 (1H, d, J = 8,0 Hz, H-4)], một nhóm liên kết đôi [C 142,0 
(C, C-5) và 117,8 (CH, C-6)/H 5,74 (1H, t, J = 3,0 Hz, H-6)], 01 nhóm 
oxymethylene tại [C 50,5 (C-28)/ H 2,53, 2,59 (H-28), mỗi tín hiệu 1H, d, J=5,0 
Hz], hai nhóm tert-methyls [C 11,9 (C-18) và 20,2 (C-19)/H 0,68 (H-18) và 1,02 
(H-19), mỗi tín hiệu 3H, s], và ba nhóm sec-methyl tại [C 18,7 (C-21), 17,7 (C-26), 
và 18,4 (C-27)/H 0,92 (H-21), 0,90 (H-26), và 0,95 (H-27), mỗi tín hiệu 3H, d, J = 
6,5 Hz]. Từ các đặc trưng trên phổ 1H- và 13C-NMR của SN 6 cho thấy hợp chất 
thuộc lớp chất steroid, với các số liệu nêu trên có thể dự đoán hợp chất SN 6 cùng 
bộ khung với SN 8, sự khác nhau chủ yếu trên phần mạch nhánh. 
Từ các số liệu thu được khi phân tích số liệu phổ 13C-NMR, HSQC, số liệu 
phổ của SN 6 được tổng hợp trên bảng 4.2. 
Tiếp tục phân tích tiếp các tương tác 1H-13C thu được từ việc phân tích phổ 
HSQC của hợp chất SN 6, kết hợp các số liệu 1H và 13C NMR của hợp chất SN 6 
cho thấy hợp chất này có nhiều điểm tương đồng với hợp chất SN 8, điểm khác biệt 
là trên phổ của SN 6 không thấy tín hiệu của nhóm liên kết đôi thế 1,1- tại [C 
156,88 (C, C-24) và 105,97 (CH2, C-28)/H 4,66 và 4,71 (H-28), mỗi tín hiệu 1H, br 
81 
s] như trên phổ của SN 8, thay vào đó là sự xuất hiện tín hiệu của 01 nhóm 
oxymethylene tại [C 50,5 (C-28)/ H 2,53; 2,59 (H-28), mỗi tín hiệu 1H, d, J=5,0 
Hz]. 
Bảng 4.2. Số liệu phổ của hợp chất SN 6, tương tác chính trên HMBC 
C δCa,b 
δHa,c 
dạng pic, (J = Hz) 
HMBC 
(H→C) 
1 36,7 1,14/1,85 m 
2 28,1 1,60/1,90 m 
3 76,6 3,26 ddd (11,0, 7,5, 
4,5) 
4 75,1 4,05 d (7,5) 
5 142,0 - 
6 117,8 5,74 t (3,0) 4 
7 31,5 1,60/2,12 m 
8 31,4 1,47 m 
9 50,5 1,00 m 
10 38,0 - 
11 20,9 1,49 m 
12 39,7 1,18/2,03 m 
13 42,3 - 
14 56,7 1,01 m 
15 24,3 1,11/1,62 m 
16 28,2 1,30/1,90 m 
17 55,8 1,12 m 
18 11,9 0,68 s 12, 13, 17 
19 20,2 1,02 s 1, 5, 9, 10 
20 35,8 1,40 m 
21 18,7 0,92 d (6,5) 17, 20, 21 
22 30,3 1,32/1,42 m 
23 28,1 1,45/1,85 m 
24 62,8 - 
25 31,7 1,77 m 
26 17,7 0,90 d (6,5) 24, 25, 27 
27 18,4 0,95 d (6,5) 24, 25, 26 
28 50,5 2,53 d (5,0)/2,59 
d(5,0) 
23, 25 
a)Đo trong dung môi CDCl3; b)125 MHz; c)500 MHz 
Phân tích các tương tác trên phổ 1H-1H COSY cho phép xác định các mảnh 
cấu trúc H2-1/H2-2/H-3/H2-4; H2-12/H2-11/H-9/H-8/H-14/H2-15/H2-16/H-17/H-
20/H-22/H-23. Dữ kiện này, cùng với các tương tác HMBC của H3-19 (H 1,03) với 
C-1 (C 36,7), C-5 (C 142,1), C-9 (C 50,5), và C-10 (C 38,1) và H-6 (H 5,74) với 
C-4 (C 75,2), chứng minh sự có mặt của hai nhóm hydroxyl tại C-3 và C-4. 
82 
Đồng thời độ dịch chuyển hóa học 13C-NMR tại C-24 (C 62,8) và C-28 (C 
50,5) dịch chuyển về phía trường cao cho thấy sự có mặt của nhóm epoxy giữa C-
24 và C-28, nhận định này được khẳng định bằng sự phù hợp của giữa giá trị độ 
dịch chuyển hóa học 13C-NMR tại C-24 (C 62,8), C-28 (C 50,51) trên mạch nhánh 
của hợp chất 24,28-epoxyergost-5-ene-3,7 -diol [167] so với SN 6. Ngoài ra, trên 
phổ HMBC còn cho thấy tương tác giữa Ha-28 (H 2,53, 1H, d, J=5 Hz)/Hb-28 (H 
2,59; 1H, d, J=5 Hz) với C-24 (C 62,8); tương tác giữa H-26 (H 0.,9) và H-27 (H 
0,95) với C-24 (C 62.8), giữa H-25 (H 1.,77) với C-28 (C 50,51). Các phân tích 
trên cho phép khẳng định cấu trúc phẳng của SN 6 
Hình 4.6. Cấu trúc và các tương tác COSY (▬) và HMBC ( ) chính của hợp chất 
SN 6 
Phân tích phổ 1H-NMR cho thấy tín hiệu proton H-3 tại H 3,26 ddd (11,0; 
7,5; 4,5) với các giá trị Jaa3-4=7,5 Hz; Jaa3-2=11 Hz, Jea2-3 =4,5 Hz đặc trưng và phù 
hợp cho cấu hình β của nhóm 3-OH, tín hiệu proton H-4 tại H 4,05 d (7,5) với giá 
trị Jaa4-3=7,5 Hz đặc trưng và phù hợp cho cấu hình α của nhóm 4-OH. Các phân 
tích này được khẳng định thêm qua tương tác trên phổ NOESY với tương tác giữa 
Ha-1 (H 1,14) với H-3 (H 3,26) và H-9 (H 1,00), tương tác giữa H-4 (H 4,05) với 
H-19 (H 1,02). Cấu hình tuyệt đối tại vị trí C-24 được xác định là 24S thông qua số 
liệu phổ thu được từ máy quang phổ lưỡng sắc tròn (Circular Dichroism, CD) với 
hiệu ứng Cotton âm (negative Cotton) tại 286 nm, số liệu này tương ứng với hiệu 
ứng Cotton âm trên số liệu phổ CD thu được từ hợp chất 24S, 28-epoxyergost-5-
ene-3-ol [168], trong khi đó hiệu ứng Cotton dương trên số liệu phổ CD thu được 
từ hợp chất 24R, 28-epoxyergost-5-ene-3-ol và 24R, 28-epoxyergost-5-ene-5 , 
6 -diol và [168]. Như vậy, cấu trúc hóa học của SN 6 được xác định là 24(S),28-
epoxyergost-5-ene-3β,4α-diol, đây là hợp chất mới. 
4.2.3. Hợp chất SN 20: Nanolobatol B (hợp chất mới ) 
83 
 Hợp chất SN 20 phân lập được dưới dạng dầu không màu, công thức phân tử 
của nó C15H22O3, được xác định dựa trên pic ion phân tử tại m/z 251,1647 [M + H]+ 
trên phổ FT-ICR-MS, tương ứng với độ không no là 5 
 Trên phổ 1H- và 13C-NMR xuất hiện các tín hiệu của 2 nhóm methyl tại [C 
30,3 (C-14), 26,2 (C-15)/H 2,28 (H-14), 1,46 (H-15), mỗi nhóm 3H, s], 2 nhóm 
sec-methyl tại [C 20,6 (C-12), 21,5 (C-13)/H 0,97 (H-12), 1,03 (H-13), mỗi nhóm 
3H, d, J=6,5 Hz], 1 carbon bậc 4 gắn trực tiếp với oxy tại C 70,9 (C-4), một nhóm 
carbonyl tại C 197,6 (C-10), 1 nhóm oxymethine tại [C 75,1 (C-5)/H 3,71(1H, brs, 
H-5)], tín hiệu của 02 liên kết đôi dạng endo-cyclic bao gồm liên kết đôi tại [C 
124,8(C-2), 137,5(C-3)/H 7,13 (H-2), 5,86 (H-3), mỗi nhóm 1H, d, J=10.0 Hz] và 
liên kết đôi [C 144,0(C-1), 137,1(C-9)]. 
Từ các số liệu phổ nêu trên, có thể nhận thấy SN 20 thuộc dạng 
sesquiterpene, các số liệu thu được khi phân tích phổ 1H-, 13C-NMR, HSQC số liệu 
phổ của SN 20 được tổng hợp trên bảng 4.3. 
Bảng 4.3. Số liệu phổ của hợp chất SN 20, tương tác chính trên HMBC 
C Ca,b 
Ha,c 
dạng pic, (J = Hz) 
HMBC 
(H C) 
1 144,0 - 
2 124,8 7,13 d (10,0) 4,6 
3 137,5 5,86 d (10,0) 1,4,5 
4 70,9 - 
5 75,1 3,71 brs 
6 50,0 3,23 brd (10) 
7 43,5 2,20 m 
8 37,7 2,47 ddd (17, 9,5, 2,5) 
2,84 brdd (17, 8,5) 
9 137,1 
10 197,6 
11 32,0 1,76 m 
12 20,6 0,97 d (6,5) 
13 21,5 1,03 d (6,5) 
14 30,3 2,28 s 10 
15 26,2 1,46 s 3,4,5 
aSố liệu đo trong CDCl3, b125 MHz, c500 MHz 
84 
Hình 4.7. Cấu trúc phẳng và các tương tác COSY (▬) và HMBC ( ) chính của 
hợp chất SN 20 
Phân tích các tương tác trên phổ 1H-1H COSY cho phép xác định các mảnh 
cấu trúc H-5/H-6/H-7/H-8; H-12/H-11/H-7. Tương tác trên HMBC, giữa H-14 (H 
2,28) với C-10 (c 197,6) cùng với độ dịch chuyển hóa học của 1H của proton H-14 
dịch chuyển về phía trường yếu, xác nhận nhóm methyl tại C-14 gắn trực tiếp với 
nhóm carbonyl C-10. Tương tác HMBC giữa H3-15 (H 1,46) với C-3(c 137,5), C-4 
(c 70,9) và C-5 (c 75,1); Tương tác giữa H-3 (H 5,86) với C-1(c 144,0), C-4 (c 
70,9) và C-5 (c 75,1); Tương tác giữa H-2(H 7,13) với C-4(c 70,9) và C-6(c 50,0) 
và các tương tác khác cho phép xác định cấu trúc phẳng của hợp chất SN 20 (hình 
4.7) 
Hằng số tương tác giữa proton H-5 và proton H-6 là J5-6 0 Hz, trong khi đó 
tương tác giữa proton H-6 và H-7 là J6-7 =10,0 Hz cho thấy góc liên kết giữa các 
proton tuân theo phương trình Karplus, như vậy vị trí giữa proton H-5 và H-6 sẽ tồn 
tại ở dạng cis và giữa proton H-6 với H-7 sẽ ở dạng trans. Trên phổ NOESY tương 
tác không gian giữa H-6 (H 3,23) với H-5(H 3,71) và H-11 (H 1,76), kết quả này 
cho thấy các proton này ở cùng phía. Proton H3-15 (H 1.46) có tương tác với 
proton olefinic H-3(H 5,86), không có tương tác với H-6 (H 3,23) do đó có thể 
nhận định nhóm methyl này ở dạng equatorial và không cùng phía với H-6, H-11. 
4.2.4. Hợp chất SN 30: Nanolobatol A (hợp chất mới ) 
Hợp chất SN 30 phân lập được có dạng bột không màu, công thức phân tử 
của nó C15H26O3, được xác định dựa trên pic ion phân tử tại m/z 277,1779 [M + 
Na]+ trên phổ FT-ICR-MS, tương ứng với độ không no là 3. Trên phổ cộng hưởng 
từ 1H-NMR và 13C-NMR cho thấy sự xuất hiện của 01 nhóm tert-methyl tại [C 
26,48 (C-1503)/H 1.25 (3H, s, H-15)], 03 nhóm sec-methyl tại [C 17,08 (C-12), 
21,73 (C-13), 17,75 (C-14)/H 0,92 (H-12), 0,98 (H-13) và 1,02 (H-14), mỗi nhóm 
85 
3H, d, J=7.0 Hz], 03 carbon bậc 4 liên kết trực tiếp với oxy tại [C 70,84 (C-1), 
70.88(C-4), 67,82 (C-6)], 01 nhóm oxymethine tại [C 70,98 (C-5)/H 3,75 (1H, d, 
J=10,5 Hz, H-15)]. Từ các số liệu phổ nêu trên, có thể nhận thấy SN 30 thuộc dạng 
sesquiterpene có dạng khung muurolane. Từ các số liệu thu được khi phân tích số 
liệu phổ 13C-NMR đo trong dung môi CDCl3 và DMSO-d6, HSQC, số liệu phổ của 
SN 30 được tổng hợp trên bảng 4.4 
Bảng 4.4. Số liệu phổ của hợp chất SN 30, tương tác chính trên HMBC 
a số liệu đo trong CDCl3, b125 MHz, c500 MHz, d Số liệu đo trong DMSO-d6. 
Hình 4.8. Cấu trúc phẳng và các tương tác COSY (▬) và HMBC ( ) chính của 
hợp chất SN 30 
Phân tích các tương tác trên phổ 1H-1H COSY cho phép xác định các mảnh 
cấu trúc H2-2/H2-3; H-12/H-11/H-7/H-8/H-9/H-10/H-14. Các dữ liệu nêu trên, cùng 
với các tương tác trên phổ HMBC của H3-15 (H 1,25) với C-3 (C 27,77), C-4 (C 
C Ca,b 
Ha,c 
Dạng pic, (J = Hz) 
Cb,d 
Hc,d 
Dạng pic, (J = Hz) 
HMBC 
(H C) 
1 70,84 - 67,84 - 
2 23,86 1,83 ddd (5,5; 11,5; 15,0) 
2,04 ddd (3,5; 5,5; 15,0) 
23,86 1,74 m/1,76 m 1 
3 27,77 1,30 dddd (1,5; 3,5; 5,5; 
16,0) 
1,53 m 
28,91 1,12 m/1,42 m 
4 70,88 - 69,47 - 
5 70,98 3,75 d (10,5) 70,96 3,54 d (9,5) 
6 67,82 - 66,59 - 
7 41,83 1,96 ddd (3,0; 7,0; 10,0) 41,08 1,82 m 
8 19,74 1,14 m/1,55 m 19,32 1,05 m/1,42 m 
9 27,77 1,14 m/1,46 m 27,42 1,01 m/1,36 m 
10 34,45 1,79 m 33,66 1,70 m 1 
11 28,05 2,27 ddd (3,0; 7,0; 7,0) 27,37 2,20 m 
12 17,08 0,92 d (7,0) 17,19 0,87 d (7,0) 11,13 
13 21,73 0,98 d (7,0) 21,67 0,91 d (7,0) 11,12 
14 17,15 1,02 d (7,0) 17,19 0,92 d (7,0) 1,9,10 
15 26,48 1,25 s 25,64 1,04 s 3,4,5 
4-OH 4,14 s 
5-OH - 2,43 d (10,5) 3,94 d (9,5) 
86 
70,88), C-5 (C 70,98); H-2 (H 1,83 và 2,04) và H-10 (H 1,79) với C-1(C 70,8); 
Giữa H-7(H 1,96) và 5-OH (H 2,43) với C-6 (C 67,8). Sự có mặt của nhóm epoxy 
được xác định thông qua giá trị độ dịch chuyển hóa học 13C và suy luận từ việc tính 
toán độ không no của phân tử. Tiếp tục phân tích phổ 1D, 2D của SN 30 đo trong 
dung môi DMSO-d6, trên các phổ này tín hiệu 4-OH (H 4,14, 1H, s) có tương tác 
với C-3 (C 28,91), C-4(C 69,47) và C-5 (C 70,96), trong số 03 carbon bậc 4 gắn 
với oxy chỉ còn lại 02 carbon gắn với oxy, từ các kết quả này có thể kết luận vị trí 
nhóm epoxy tại C1/C-6. 
Cấu hình tương đối của tại các vị trí cacbon bất đối trên phân tử hợp chất SN 
30 được xác định thông qua phân tích các tương tác trên phổ NOESY, trên phổ 
NOSESY cho thây H-5 (H 3,54) tương tác cả với H3-15 (H 1,04) và 4-OH (H 
4,14), cho thấy vị trí H-5 ở dạng pseudo-equatorial. Đồng thời, 5-OH (H 3.94) có 
tương tác với H3-15 (H 3,94) mà không tương tác với 4-OH (H 4,14) cho thấy 5-
OH ở dạng pseudo-axial và nhóm methyl gắn với C-4 cũng ở dạng pseudo-
equatorial. Hợp chất SN 30 được xác định là hợp chất mới. 
4.2.5. Xác định cấu trúc của các hợp chất còn lại 
Bằng phương pháp xác định cấu trúc tương tự như đã thực hiện ở trên, kết 
hợp với các số liệu phổ NMR và so sánh với các tài liệu đã được công bố, các hợp 
chất còn lại được xác định là: 16α-Hydroxysarcosterol (SN 3)[169], 
sarcophytosterol (SN 4) [170], sinularianin B (SN 10), sinularianin D (SN 11)[171], 
Cholesta-5,24(28)-dien-3β-ol-7-one (SN 16)[165], dissesterol (SN 17). (số liệu phổ 
được trình bày ở phụ lục 7,8, 9, 10, 11, 12 ) 
4.2.6. Thống kê các hợp chất phân lập được từ loài S. nanolobata 
Từ loài san hô mềm S. nanolobata đã phân lập được 10 hợp chất. Trong đó 
bao gồm: 4 hợp chất mới được đặt tên là: 24(S),28-epoxyergost-5-ene-3β,4α-diol 
(SN 6), 3β,4α-dihydroxyergosta-5,24(28)-diene (SN 8), nanolobatol B (SN 20), 
nanolobatol A (SN 30) và 6 hợp chất đã biết: 16α-Hydroxysarcosterol (SN 3), 
sarcophytosterol (SN 4), sinularianin B (SN 10), sinularianin D (SN 11), Cholesta-
5,24(28)-dien-3β-ol-7-one (SN 16), dissesterol (SN 17). Các hợp chất phân lập 
được có cấu trúc thuộc lớp chất sterol và sesquiterpen, các nghiên cứu thành phần 
87 
hóa học đã được công bố trước đây từ loài này cũng phân lập được 24 hợp chất 
thuộc 2 lớp chất này. 
4.3. Xác định cấu trúc hóa học các hợp chất phân lập từ loài S. leptoclados 
4.3.1. Hợp chất SLE 10: Leptosteroid (chất mới) 
 Hợp chất SLE 10 thu được dưới dạng chất bột màu trắng, độ quay cực 
[α]D25- 25,5 (c 0,06, CHCl3); Phổ 1H và 13C-NMR (CDCl3) trình bày tại bảng 4.5. 
Phổ khối FT-ICR-MS: m/z 445,36819 [M+H]+ (tính toán lý thuyết tương ứng 
C29H49O3+, 445.36762), công thức phân tử C29H48O3, số liên kết đôi và tương đương 
tương ứng là 6. Phân tích các số liệu phổ 1H-NMR và 13C-NMR cho thấy sự có mặt 
của 02 oxymethine [δC 71,6 (C-3) và 73,2 (C-16)/δH 3,53 (1H, m, H-3) và 4,04 (1H, 
t, J=7,5 Hz, H-16)], 01 liên kết đôi ngoại vòng thế 3 lần [C 140,7 (C, C-5) và 121,0 
(CH, C-6)/H 5,38 (t, J = 7,5 Hz, H-6)], 03 nhóm tert-methyl [C 17,06 (C-18), 
19,37 (C-19) và 22,63 (C-21)/H 0,96 (H-18), 1,00 (H-19) và 1,23 (H-21), mỗi 
nhóm 3H, s], 04 nhóm sec-methyl [C 20,98 (C-26), 21,56 (C-27), 11,5 (C-28) và 
15,43 (C-29)/H 0,85 (H-26), 0,87 (H-27), 0,73 (H-28) và 0,78 (H-29), mỗi nhóm 
3H, d, J = 7,0 Hz], tín hiệu của 01 keton [C 217,98], tín hiệu của 03 carbon bậc 4 
[C 36,7 (C-10) 46,11 (C-13) và 53,01 (C-20)]. Ngoài ra, 06 nhóm sp3 methine 
carbon và 08 sp3 methylene carbon cũng được xác định (Bảng 4.6). Tiếp tục phân 
tích tiếp các tương tác 1H-13C thu được từ việc phân tích phổ HSQC của hợp chất 
SLE 10, các số liệu thu được trình bày trên bảng 4.5. 
Phân tích các tương tác trên phổ 1H-1H COSY cho phép xác định các mảnh 
cấu trúc H2-1/H2-2/H-3/H2-4; H2-12/H2-11/H-9/H-8/H-14/H2-15/H2-16; H-6/H-7/H-
8. Cùng với các tương tác HMBC, cụ thể tương tác HMBC giữa H3-19 (H 1,00) với 
carbon C-1/C-5/C-9/C-10; tương tác HMBC giữa H3-18 (H 0,96) với carbon C-
12/C-13/C-14 và C-17 và tương tác HMBC giữa H3-21 (H 1,23) với carbon C-
16/C-17/C-20/C-22 khẳng định sự có mặt của 03 nhóm tert-methyl liên kết trực tiếp 
trên carbon bậc 4 (C-10/C-13/C-20), nhóm keton tại C-17 và nhóm oxymethin tại 
C-16. Tương tác HMBC giữa H-6 (H 5,38) với các carbon C-4/C-7/C-8/C-9 và 
tương tác HMBC giữa H2-4 (H 2,23/2,33) với các carbon C-3/C-5/C-6 cho phép 
xác định vị trí liên kết đôi tại C-5/C-6 và nhóm oxymethin tại C-3. Như vậy, các số 
liệu về số liên kết đôi và tương đương phù hợp với bộ khung của hợp chất, đồng 
88 
thời phần mạch nhánh ở dạng hydro carbon no cũng phù hợp với các dữ liệu trên 
phổ cộng hưởng từ. Phân tích các tương tác trên phổ 1H-1H COSY xác định các 
mảnh cấu trúc phần mạch nhánh H-22/H-23/H-24/H-25, cùng với tương tác HMBC 
giữa H3-29 (H 0,78) với các carbon C-22/C-23/C-24, tương tác HMBC giữa H3-28 
(H 0,73) với các carbon C-23/C-24/C-25 và tương tác HMBC giữa H3-27 (H 0,87) 
với các carbon C-24/C-25/C-26, tương tác HMBC giữa H3-26 (H 0,85) với các 
carbon C-24/C-25/C-27, cho phép xác định phần mạch nhánh và liên kết giữa phần 
mạch nhánh với khung chính, qua đó xác định cấu trúc phẳng của hợp chất. 
Bảng 4.5. Số liệu phổ của hợp chất SLE 10, tương tác chính trên HMBC 
C aδC δCb,c 
δHb,d 
dạng pic (J = Hz) 
HMBC 
(H C) 
1 37,1 36,90 1,08 m/1,88 m 
2 31,6 31,56 1,52 m/1,86 m 
3 71,8 71,63 3,53 m 
4 42,3 42,04 2,23 m 
2,33 ddd (2,0; 4,5; 12,5) 
3, 5, 6 
5 141,0 140,71 - 
6 121,5 121,06 5,38 t (2,5) 4, 7, 8, 10 
7 31,5 31,35 1,55 m/2,20 m 
8 30,4 33,26 1,48 m 
9 50,3 49,44 0,96 m 
10 36,6 36,70 - 
11 20,9 19,78 1,45 m/1,64 m 
12 36,2 33,69 1,23 m 
2,06 dt (13,5; 3,5) 
13 47,4 46,11 - 
14 57,9 41,78 1,71 m 
15 31,0 31,54 1,89 m 
16 123,8 73,22 4,04 t (7,5) 21, 22 
17 160,9 217,98 - 
18 18,1 17,60 0,96 s 12, 13, 14, 17 
19 19,3 19,37 1,00 s 1, 5, 9, 10 
20 75,9 53,01 - 
21 29,6 22,63 1,23 s 17, 20, 22 
22 49,0 38,94 1,40 m/1,70 m 17, 20, 21, 23 
23 29,6 29,31 1,73 m 
24 45,4 45,90 0,88 m 
25 30,8 31,00 1,41 m 
26 21,0 20,98 0,85 d (7,0) 24, 25, 27 
27 21,4 21,56 0,87 d (7,0) 24, 25, 26 
28 11,6 11,50 0,73 d (7,0) 23, 24, 25 
29 15,7 15,43 0,78 d (7,0) 22, 23, 24 
aC của hợp chất sarcophytosterol đo trong CDCl3 [170], bĐo trong CDCl3, c125 MHz, d500 MHz 
89 
Cấu hình tương đối của hợp chất được xác định thông qua các hằng số tương 
tác, so sánh dữ liệu và phân tích các tương tác trên phổ NOESY, cụ thể: proton H-3 
tại H 3,52 (1H, m) với w1/2=22,5 Hz và độ dịch chuyển hóa học carbon tại C-3 (C 
71,6) đặc trưng proton H-3 ở dạng , nhóm hydroxy ở geminal so với proton H-3 sẽ 
ở dạng . Proton H-16 (H 4,04) của nhóm oxymethine tại C-16 có tương tác NOE 
với proton H3-18 (H 0,96) và với proton H3-21 (H 1,23), đồng thời proton H-16 
không có tương tác NOE với proton H-14 cho thấy proton H-16 ở cùng phía với 2 
nhóm tert-methyl, nhóm hydroxy ở dạng geminal so với proton H-16 sẽ ở dạng . 
Cấu hình tương đối của phần mạch nhánh của hợp chất được xác định thông qua 
việc so sánh dữ liệu phổ với phần mạch nhánh của hợp chất sarcophytosterol [170], 
các kết quả cho thấy sự phù hợp về cấu hình phần mạch nhánh. Hợp chất SLE 10 
(hình 4.9) được xác định là hợp chất mới, được đặt tên là Leptosteroid 
Hình 4.9. Cấu trúc hóa học của hợp chất SLE 10 
4.3.2. Hợp chất SLE 21: 5,6β-epoxygorgosterol (chất mới) 
Hợp chất SLE 21 thu được dưới dạng chất bột màu trắng, độ quay cực 
[α]D25- 6,5 (c 0,05, CHCl3); Phổ 1H và 13C-NMR (CDCl3) trình bày tại bảng 4.6. 
Phổ khối HR-ESI-MS: m/z 443,38907 [M+H]+ (tính toán lý thuyết tương ứng 
C30H51O2+, 443,38836), công thức phân tử C30H50O2, số liên kết đôi và tương đương 
tương ứng là 6. Phân tích các số liệu phổ 1H-NMR và 13C-NMR cho thấy sự có mặt 
của 02 oxymethine [δC 69,48 (C-3) và 63,73 (C-6)/δH 3,70 (1H, m, H-3) và 3,06 
(1H, br s, H-6)], các tín hiệu của vòng cyclopropane tại [C 32,14 (C-22), 25,83 (C-
23) và 21,51 (C-30)/ H 0,15 (1H, m, H-22) và 0,44 (1H, dd, J=8,5, 4,0 Hz, H-30a)/-
0,13 (1H, t, J=4,0 Hz, H-30b)], 01 tín hiệu của carbon (không mang hydro) mang ô 
xy tại δC 62,94 (C-5), 03 nhóm tert-methyl [C 11,82 (C-18), 17,05 (C-19) và 14,29 
(C-29)/H 0,62 (H-18), 1,00 (H-19) và 0,89 (H-29), mỗi nhóm 3H, s], 04 nhóm sec-
methyl trong đó có [C 21,13 (C-21)/H 0,98 (3H, br s, H-21)] và [C 21,28 (C-26), 
90 
22,19 (C-27) và 15,42 (C-28)/ H 0,85 (H-26), 0,95 (H-27) và 0,93 (H-28), mỗi 
nhóm 3H, d, J = 6,5 Hz], tín hiệu của 02 carbon bậc 4 [C 34,88 (C-10), 42,77 (C-
13)]. Ngoài ra, 07 nhóm sp3 methine carbon và 08 sp3 methylene carbon cũng được 
xác định. Tiếp tục phân tích tiếp các tương tác 1H-13C thu được từ việc phân tích 
phổ HSQC của hợp chất SLE 21, các số liệu thu được trình bày trên bảng 4.6. 
Bảng 4.6. Số liệu phổ của hợp chất SLE 21, tương tác chính trên HMBC 
C aδC bδC cδC δC d,e 
δH